Romita mais tarde colaborou com Frank Miller na história de origem do Demolidor, intitulada Daredevil: The Man Without Fear (Demolidor: O Homem Sem Medo), uma revisão sobre a origem do personagem. Ele trabalhou em uma série de títulos da Marvel durante a década de 1990, incluindo The Punisher War Zone o Hulk, as mini-séries de Cable, O Poderoso Thor, um retorno ao Homem de Ferro para a segunda Guerra das Armaduras, escrita por John Byrne, e o crossover entre Justiceiro/Batman. Klaus Janson, era seu frequente arte-finalista.

Na década de 2000, ele teve um bem recebido retorno ao The Amazing Spider-Man com o escritor J. Michael Straczynski. Ele desenhou o Wolverine com o autor Mark Millar, como parte da festa de 30 anos do personagem. Em 2004, Romita, dono e criador do projeto The Gray Area (A Área Cinza), foi publicado pela Image Comics. A arte de Romita, desde então, aparece em Pantera Negra, Visão e Sentinela, e uma cópia de segurança da linha Ultimate, escrita por Mark Millar.

Em 2006, Romita colaborou com o escritor Neil Gaiman na reinterpretação dos Eternos de Jack Kirby, sob a forma de sete edições limitadas. Romita trabalhou com Greg Pak em 5 edições principais do evento de crossovers de 2007 da Marvel, Hulk Contra o Mundo. Em 2008, Romita retornou novamente a Amazing Spider-Man. Ele também está colaborando mais uma vez com Mark Millar, para uma série criada e deles mesmos intitulada Kick-Ass, publicada pela selo da Marvel Icon. O filme Kick-Ass começou a ser feito em setembro de 2008. Romita, um dos produtores, teve sua estreia como diretor, dirigindo uma sequência de flashback em animação.

Em 2014, após décadas de colaboração na Marvel, Romita migrou para a DC Comics e se tornou o desenhista principal de Superman, a partir da edição número 32, em colaboração com Geoff Johns e Klaus Janson.